Hypericum perforatum
Taxonomia
Nom comú
Herba de Sant Joan
Origen
És una planta nadiua, originària d’Europa i naturalitzada a Amèrica i Austràlia
Estat de conservació
El seu estat de conservació és de preocupació menor (LC) segons la Unió Internacional per a la Conservació de la Naturalesa (UCIN)
Compostos secundaris presents
- Naftodiantronas: hipericina, pseudohipericines, protohipericina, protopseudohipericina i ciclopseudohipericina
Flavonoides: quercetina, quercitrina, isoquercitrina, hiperòsid, keampferol i luteolina
Xantones
Naftodiantrones
Biosíntesi
La seva síntesi es dona en la ruta de l’acetat-malonat.
La hipericina i els seus derivats es deriven de policètids, formats per condensació de malonil-CoA. A través de la policètid sintasa (PKS), es forma un precursor antronoide. Aquest precursor es converteix en emodina antrona, un intermedi essencial. La ciclització i oxidació d’emodina antrona dona lloc a protohipericina i protopseudohipericina. L’exposició a la llum transforma la protohipericina en hipericina i la protopseudohipericina en pseudohipericina. Finalment, a partir de la ciclització intramolecular de la pseudohipericinia podrem obtenir la ciclopseudohipericina.
Aplicacions
Encara no és possible correlacionar el mecanisme d’acció antidepressiu amb components específics, tot i que es creu que els principals components que donen aquestes característiques antidepressives són les naftodiantrones, ja que l’altre compost amb més abundància (els flavonoides) és més estudiat, pel fet que està present en moltes altres plantes i no té aquesta qualitat.
Aquesta acció antidepressiva es dona, perquè se sap que l’Hypericum perforatum pot inhibir selectivament la recaptació de serotonina així com reduir l’expressió de les citoquines, en especial la interleucina 6.
Flavonoides
Biosíntesi
La seva biosíntesi es dona a partir de diferents vies. Primer la glucosa es metabolitza en fosfoenolpiruvat (PEP) i esitrosa-4-fosfat i s’uneixen donant lloc a l’àcid corísmic, aquesta via s’anomena via del xiquimat.
Després, es dona la formació de fenilalanina per acció de la fenilalanina amoníac-liasa (PAL).
A partir de la fenilalanina obtenim el precursor dels flavonoides, degut a una desaminació.
Finalment, amb la via dels poliquètids, que parteix de malonil-CoA o bé p-coumaril-CoA, obtenim els flavonoides específics gràcies a les chalcona sintases.
Aplicacions
Quercetina: S’utilitza en les malalties de l’edat com poden ser Alzheimer, Parkinson, malaltia de Huntington, depressió, osteoporosis, isquèmia de miocardi entre d’altres. Això és pel fet que la quercetina actua sobre el receptor SIRT1, i se sap que SIRT1 podria actuar com un objectiu terapèutic prometedor en el tractament de malalties relacionades amb l’envelliment, inhibint l’estrès oxidatiu, reduint les respostes inflamatòries i restaurant la disfunció mitocondrial.
Quercitrina i Isoquercitrina: Tenen propietats anticarcinogèniques i antiinflamatòries.
Hiperòsid: Té propietats antiinflamatòries, antidepressives, antioxidants, efectes protectors vasculars i efectes neuroprotectors.
Keampferol: Té propietats anticarcinogèniques, antiinflamatòries, antibacterianes, antifúngiques i antiprotozoiques.
Luteolina: Té propietats antibacterianes i antiinflamatòries (importants contra els efectes del càncer), també s’ha trobat que té un efecte protector sobre el fetge.
Xantones
Biosíntesis
S’obtenen a partir de la ruta de l’acetat-malonat i via de les xantones.
Comencen amb la via del shikimat, que forma precursors fenòlics. Els precursors derivats de l’àcid benzoic i acetat-malonat donen lloc a una estructura bàsica policètida. Aquesta estructura pateix modificacions enzimàtiques que donen lloc a les xantones.
Aplicacions
Té propietats antioxidants, antiinflammatòries, antimicrobianes, citotoxiques i quimioterapèutiques. També s’ha vist que la seva aplicació és molt eficaç en malalties inflamatòries de la pell.
Ubicació en el campus de la UAB
Podem trobar Hypericum perforatum pels marges dels camins del campus.